Morita-Baylis-Hillman 반응을 이용한 Naphthyridine과 Dibenzoxocine 유도체의 합성

Abstract

Morita– Baylis– Hillman 반응은 탄소– 탄소 결합반응으로 합성적으로 매우 유용하며, 다양한 작용기를 지닌 분자를 제공함으로써 많은 화학자들의 관심의 대상이 되어 활발하게 연구가 진해 되어왔다. 본 논문에서는 Morita– Hillman 반응, Friedel-Crafts 반응 그리고 SN2'-SNAr 반응을 이용하여 헤테로고리 화합물의 새로운 합성 방법을 제시하였다.

Part 1에서는 Morita– Hillman adducts를 이용하여 naphthyridine 유도체의 새로운 합성방법에 대해 기술하였다. 2-Chloropyridine-3-carboxaldehyde 또는 2-chloroquinoline-3-carboxaldehyde와 2-cyclohexen-1-one을 시작물질로 하여 합성한 Morita– Hillman acetate와 primary amines 또는 NH4OAc을 반응시켜 8,9,9a,10-tetrahydrobenzo[b][1,8]naphthyridine-6(7H)-ones과 3,4,4a,5-tetrahydrodibenzo[b,g][1,8]naphthyridine-1(2H)-ones를 합성하였다.

Part 2에서는 2-phenoxybenzaldehydes 또는 2-(naphthalene-2-yloxy)benzaldehyde로부터 합성한 Morita– Hillman allyl bromides을 분자내 Friedel-Crafts 반응을 이용하여 7H-dibenz[b,g]oxocin-6-carboxylates 또는 14H-benz[b]naphth[1,2-g]oxocin-13-carboxylate를 합성하였다.