Heck 및 Baylis-Hillman 반응들을 이용한 4H-3-Benzoxocin 유도체 합성
- Title
- Heck 및 Baylis-Hillman 반응들을 이용한 4H-3-Benzoxocin 유도체 합성
- Other Titles
- Synthesis of 4H-3-Benzoxocin derivatives using Heck and Baylis-Hillman Reactions
- Author
- 김영근
- Alternative Author(s)
- Kim, Young Keun
- Advisor(s)
- 이기정
- Issue Date
- 2013-02
- Publisher
- 한양대학교
- Degree
- Master
- Abstract
- 중간크기의 산소고리 화합물인 옥소신은 생물학적 활성을 갖고있는 중요한 구조 중에 하나이다. 이것은 자연계의 화합물 구조 단위에서 일반적으로 발견된다. 특히 8각의 헤테로고리는 대부분이 약학이나 약물학의 특성을 가진 화합물의 성분이다. 본 논문에서는 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 반응과 Heck 반응을 이용하여 벤조옥소신 유도체의 새로운 합성 방법을 제시하였다.
2-아이오도 벤즈알데하이드를 시작으로 MBH 반응과 아세틸화 반응을 진행하여 아세테이트 생성물을 얻고, 이를 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]octane (DABCO) 와 반응하여 전이반응 생성물, 2-아이오도시나밀 아세테이트를 합성하였다. 이를 다시 메탄올과 포타슘카보네이트를 사용, 가수분해 하여 2-아이오도 시나밀알콜을 얻었다. 다음으로 2,5-dimethoxy-2,5-dyhydrofuran 와 팔라듐 아세테이트를 촉매로 하여 Heck 반응을 시킨 후 아세탈화를 거쳐 8각의 3-벤조옥소신을 얻을 수 있었다.
- URI
- https://repository.hanyang.ac.kr/handle/20.500.11754/133590http://hanyang.dcollection.net/common/orgView/200000420888
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- GRADUATE SCHOOL[S](대학원) > CHEMICAL ENGINEERING(화학공학과) > Theses (Master)
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