Heck 및 Baylis-Hillman 반응들을 이용한 4H-3-Benzoxocin 유도체 합성

Abstract

중간크기의 산소고리 화합물인 옥소신은 생물학적 활성을 갖고있는 중요한 구조 중에 하나이다. 이것은 자연계의 화합물 구조 단위에서 일반적으로 발견된다. 특히 8각의 헤테로고리는 대부분이 약학이나 약물학의 특성을 가진 화합물의 성분이다. 본 논문에서는 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 반응과 Heck 반응을 이용하여 벤조옥소신 유도체의 새로운 합성 방법을 제시하였다. 2-아이오도 벤즈알데하이드를 시작으로 MBH 반응과 아세틸화 반응을 진행하여 아세테이트 생성물을 얻고, 이를 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]octane (DABCO) 와 반응하여 전이반응 생성물, 2-아이오도시나밀 아세테이트를 합성하였다. 이를 다시 메탄올과 포타슘카보네이트를 사용, 가수분해 하여 2-아이오도 시나밀알콜을 얻었다. 다음으로 2,5-dimethoxy-2,5-dyhydrofuran 와 팔라듐 아세테이트를 촉매로 하여 Heck 반응을 시킨 후 아세탈화를 거쳐 8각의 3-벤조옥소신을 얻을 수 있었다.