Synthesis of Highly Substituted Furans from (Z)-Alk-2-en-4-yn-1-ols with Au-Catalyzed Cycloisomerization

Abstract

퓨란 화합물은 다양한 활성을 지닌 천연물의 주요 골격을 이루거나 그것들을 합성하기 위한 유용한 반응 중간체로서 그 중요성이 크다. 이러한 퓨란 화합물을 합성하는데 있어서 금 촉매를 사용한 고리화 반응들은 효율적이고 매우 손쉬운 반응이다. 우리는 금 촉매를 사용한 고리화 반응을 이용하여 enynol 로부터 다중 치환 퓨란 화합물을 손쉬운 한 단계의 반응으로서 합성하는 방법을 개발하였다. ◁그림 삽입▷(원문을 참조하세요); Highly fused and functionalized furans have attracted tremendous interest due to both the importance of such heterocycles in natural and synthetic compounds and the difficulty in their syntheses in more selective and efficient manner. One recent attractive method is based on cycloisomerization of (Z)-2-en-4-yn-1-ols. Utilizing this protocol, we have synthesized cycloalkanone-fused furans by Au catalysis under extremely mild conditions. ◁그림 삽입▷(원문을 참조하세요)