Synthesis of Benzofuran-2,3-diones and their Ring Opening to Alkyl Aryloxalate and Synthetic approach on Abietane Core and its Analogues with Copper-catalyzed Cyclization

Abstract

Part 1. Benzofuran-2,3-dione can be utilized as a synthetic precursor of various compounds such as complex spiro compound or salicylaldehyde. Furthermore, it can also be converted to alkyl aryloxalate by ring opening under the influence of alcohol, which can be used as a substrate in synthesizing natural product. We synthesized several benzofuran-2,3-diones using various substituted phenols and subsequently synthesized several alkyl aryloxalates via ring opening by alcohols. Part 2. Study on cyclization using transition-metal catalysts such as copper or gold has been progressed and they are used in efficient synthesis of bioactive natural products which has [6,6,6]-tricyclic structure such as abietane. We combined several 1,6-enyne and aromatic compounds to furnish enynal and used copper catalyst to synthesize abietane analogues.|Part 1. 분자 내 Friedel-Crafts Acylation을 통한 여러 Benzofuran2,3-dione의 합성 및 Alkyl Aryloxalate로의 고리 열림 반응 Benzofuran-2,3-dione은 복잡한 Spiro compound나 salicylaldehyde 등 여러 물질 로의 합성 전구체로서 이용될 수 있으며 고리 열림 반응을 통해 천연물 합성을 위한 substrate인 alkyl aryloxalate로서 작용할 수도 있다. 우리는 다양한 종류의 substituted phenol을 사용해 그에 상응하는 benzofuran-2,3-dione을 합성한 후, 알 콜을 이용한 고리 열림 반응을 통해 여러 alkyl aryloxalate 또한 합성했다. Part 2. 구리 (Cu) 촉매를 이용한 고리화 반응을 통한 Abietane 구조 및 그 유사체들에 대한 합성학적 접근 구리 또는 금과 같은 전이금속의 촉매를 사용하여 여러 복잡한 구조의 화합물을 합성하는 고리화 반응에 대한 연구는 예전부터 계속되어 이루어져 왔으며, [6,6,6]- 3중고리 구조의 abietane 구조를 지닌 여러 가지 생활성 천연물들을 효과적으로 합성할 수 있는 수단으로서 또한 이용되었다. 우리는 일부 1,6-enyne과 방향족 화합물을 결합한 enynal 화합물에 구리 촉매를 사용하여 abietane 구조의 유사체들을 합성함으로써 상위단계 물질로의 접근을 시도했다.