P4S10과 Dimethicone을 이용한 아마이드와 에스터화합물의 황화반응

Abstract

Ogranosulfur 화합물은 풍부하고 다양한 화학적 가치뿐만 아니라, 다양한 방면에서 매우 중요한 생물학적 가치를 지니고 있다. 이에 따라 효율적인 thionation 시약의 개발이 중요하게 연구되고 있다. 요즈음 P₄S_(10)과 HMDO (hexamethyldisiloxane)를 함께 사용한 방법이 개발 되어 주목 받고 있다. 그러나 HMDO는 시약은 비쌀 뿐만 아니라 다루기 힘들뿐만 아니라 재사용 불가능하다는 단점을 가지고 있다. 이러한 문제점을 극복하고자 본 실험에서는 HMDO의 올리고머 형태인 dimethicone (silicon oil)을 사용함으로써 새로운 효율적 thionation 방법을 개발하였다. P₄S_(10)과 dimethicone를 혼합 사용하여 다양한 방향족아마이드 화합물과 방향족에스터 화합물에 대한 thionation을 수행하였다. 그 결과 P₄S_(10)과 HMDO를 함께 사용한 방법에 비교해 비등하거나 더 좋은 수율로 thionation이 수행 가능하였다. 또한 methanol과의 층 분리를 통해 손쉽게 생성물을 회수 가능하였고, dimethicone는 회수하여 재사용 가능하였다. 본 연구 결과를 토대로 볼 때, 이 방법을 사용한다면 dimethicone을 재사용가능하며 사용이 간편한 경제적 thionation이 수행 가능할 것으로 기대된다.; Organosulfur compounds are valuable because of their rich and varied chemistry especially in the field of biological chemistry. Lawesson's reagent and combination of P₄S_(10) and Al₂O₃ or HMDO (hexamethyldisiloxane) are commonly used for thionation. However, these reagents are either expensive or difficult to handle. We report a new efficient way for thionation of various aromatic amides and esters using P4S-10-dimethicone tandem. This method is easy to handle and dimethicone is recyclable making this protocol economical.