D-ribose로부터 L-ribose의 합성과 Iron-Xylitol complex의 합성

Abstract

Part I. D-ribose를 출발물질로 하는 L-ribose의 합성 L-ribose는 생체활성을 가지는 물질을 합성하는데 매우 중요한 중간체이다. D-ribose의 거울상 이성질체인 L-ribose는 최근 antiviral agent, antisense agent에 쓰이는 중간체로 각광을 받고 있으며, 이를 합성하기 위한 다양한 방법들이 보고되어 왔지만, 가격이 비싼 시약의 사용과 온화하지 않은 조건들이 포함되어 있어서 산업적으로 적용되기에 문제가 있었다. 본 연구는 D-ribose를 출발물질로 하여 L-ribose를 합성하는 방법으로서, 온화한 조건에서 값싼 시약을 사용하여, Protection, Oxidation, One-pot lactonization, DIBAL reduction의 4단계 과정으로 L-ribose의 합성을 진행하였다. Part II. Iron-xylitol complex의 합성 철결핍성 빈혈환자를 치료하는데 쓰이는 철분주사제인 Ferrlecit (Iron-Gluconate), Venofer (Iron-Sucrose) 등은 오랜 기간동안 안정성을 입증 받아 왔고, Iron dextran에 비하여 부작용이 적고, 생체이용률이 높아서 철분주사제로서 많이 처방되어지고 있다. 본 연구에서는 sucrose와 glucose에 비하여 칼로리가 낮은 xylitol을 사용하여 Iron-Xylitol complex를 합성하였고, FT-IR과 적정의 방법을 통하여 물질을 분석하였다. 칼로리가 낮은 Iron-Xylitol을 통하여, 당뇨병이 걸린 빈혈환자와 자라나는 청소년의 철분보충제로서 활용되기를 기대한다.; Part I . Synthesis of L-ribose from D-ribose L-ribose is a key intermediate for the synthesis of bioactive material. L-ribose, enantiomer of D-ribose, is received attention as antiviral agent and antisense agent. Although there are many methods for the synthesis of L-ribose, it has some problems to be applied to the industrial purpose due to high price and harsh reaction condition. We present herein novel conversion of L-ribose directly from D-ribose in 4steps including protection, oxidation, one-pot lactonization, and DIBAL-reduction steps. Part I . Synthesis of L-ribose from D-ribose L-ribose is a key intermediate for the synthesis of bioactive material. L-ribose, enantiomer of D-ribose, is received attention as antiviral agent and antisense agent. Although there are many methods for the synthesis of L-ribose, it has some problems to be applied to the industrial purpose due to high price and harsh reaction condition. We present herein novel conversion of L-ribose directly from D-ribose in 4steps including protection, oxidation, one-pot lactonization, and DIBAL-reduction steps.