[2+3] 쌍극자 고리화첨가 반응을 이용한 플루오르를 포함한 새로운 잔텐 염료의 합성

Abstract

최근에는 형광체를 이용하여 생체 내 반응 확인하는 바이오센서 연구가 많이 이루어지고 있다. 이중에 친환경적이고 부산물이 없는 합성법으로 알려진 클릭화학(Click chemistry)을 이용하여 다양한 잔텐 계통의 염료를 합성하고 특성을 확인하는 것이 목적이다. 클릭화학 중에서 Cu(Ⅰ)촉매를 사용한 후이스겐(Huisgen) 1,3-이중극성 고리화 첨가반응을 기반으로 아자이드(Azide)와 알킨(Alkyne)을 상온에서 반응시켜 다양한 트리아졸(Triazole) 구조를 가진 형광체를 합성 할 수 있었다. 본 연구에서는 먼저 첫째 잔텐 계통의 염료와 둘째 플루오르가 치환된 염료 합성하였고, 말단에 알킨(Alkyne)을 포함한 화학물을 만든 후, 다양한 아자이드(Azide)와 합성하여 트리아졸 구조를 만들었다. 첫째 잔텐 염료 화합물의 경우 520 nm의 흡수파장을 가지고 있고 540 nm의 방출파장을 확인하였으며. pH가 높아짐에 따라 흡광도가 증가하는 특성을 찾아냈다. 둘째로 플루오르가 치환된 잔텐 염료 화합물은 466 nm의 흡수파장을 가지고 있으며 540 nm의 방출파장을 나타냈다. 몇몇 화합물에서는 앞의 화합물과 반대로 pH가 낮아짐에 따라 흡광도가 증가하는 특성을 보였다. 두 그룹의 화합물이 이런 특성을 가진 이유로는 염료 분자구조식이 pH에 따라 산, 염기 형태로 이온화 되었으며, 이로 인해 흡광도가 일정한 형식으로 변하는걸 알게 되었다.