3,6-Di(4-aminophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-(2H,5H)-dione의 다이아조화 및 커플링 반응

Abstract

본 연구에서는 3,6-di(4-aminophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione (4)을 합성한 다음 화합물 4의 amino기에 대한 diazotization과 연속적으로 aromatic compound와의 coupling reaction으로 새로운 DPP-Diazo계 염료를 합성하였다. 4-Aminobenzonitile (3)을 출발물질로 하여 trifluoroacetic anhydride와 반응시켜-NH2기를 protecting한 4-(trifluoroacetoamino)benzonitrile (6)를 합성하였다. Sodium 2-methyl-2-butoxide solution에서 화합물 6과 diisopropyl succinate를 반응시켜 3,6-di(4-trifluoroacetoaminophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-(2H,5H)-dione (7)를 합성하고 NaOH solution에서 환류시켜 deprotecting한 후 10% HCl로 중성화하여 3,6-di(4-aminophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione (4)를 합성하였다. 화합물 4를 무기산에 용해하여 sodium nitrite를 넣어 diazotization을 시키고, 다양한 aromatic compound와 coupling reaction을 통하여 DPP-Diazo계 화합물 16-22를 합성하였다.