화학센서용 다이피리딜아민기를 가진 테트라피라지노폴피라진의 합성 및 응용

Abstract

Tetrapyrazinoporphyrazine 의 단량체인 dicyanopyrazine 유도체는 benzene의 1,4-위치에 질소원자가 치환된 형광모체로써 분자내 전하이동 착체를 형성함으로 인해 다양한 기능 부여가 가능한 소재로 알려져있다. 또한 dicyanopyrazine 의 4량체인 tetrapyrazinoporphyrazine은 중심금속 또는 치환체의 종류에 따라 광역동 치료제, 광감제, 에너지 소재 등의 다양한 분야에 활용되고 있다. Chemosensor 는 민감한 화학물질을 검출 할 수 있는 시스템으로 검출대상을 선택적인 인식할 수 있는 receptor 부분과 그 결합현상을 신호로 나타내는 reporter 부분으로 구성이 된다. Receptor는 생물화학적 방법을 통하여 얻어진 단백질, DNA, RNA 등이 있고, 유·무기 화학적인 방법을 통하여 합성된 화학물이 범용적으로 사용하고 있다. Receptor에서 검출대상 화학분자의 결합을 신호로 나타나는 방법으로는 전기적, 기계적, 광학적 등의 방법을 이용하고 있는데, 최근에 새포와 같은 매우 협소하는 공간에서의 화학물질의 유무와 농도를 민감히 검출하는 도구로써 형광 (Fluorescence) 과 같은 광학적 신호가 주로 사용된다. 본 연구에서는 chemosensor 소재로써 tetrapyrazinoporphyrazine 을 발색단으로 설정하였고, receptor 기능 부여를 위해 dipyridylamine moiety을 도입하였다. 또한 유기용매에 대한 용해도를 증진시키기 위해 linear long alkyl group과 t-butyl group 을 도입하여 다양한 조건에서의 chemosensor 기능을 분석하였다.