키랄 팔라듐 촉매를 이용한 스타이렌 및 그 유도체의 비대칭 수소화 규소 첨가 반응

Abstract

본 연구에서는 유기금속 촉매와 포스포아미다이트 리간드를 이용한 비대칭 수소화 규소 첨가반응을 진행하였다. 3,3’- 위치가 치환된 BINOL과 다양한 이차 아민을 이용하여 여러 가지 부피가 큰 포스포아미다이트 리간드를 새롭게 디자인하여 합성 하였고, 합성된 리간드는 olefin 계의 styrene을 기질로 이용하여 입체 선택성을 확인 하였다. 또한 styrene 유도체들에 대한 비대칭 수소화 규소 첨가 반응을 추가로 진행하여 반응성과 선택성을 확인 하였다. 이 반응을 통해 styrene 을 기질로 이용 하였을 때 가장 좋은 거울상이성질체 선택성을 가지는 화합물을 만드는 리간드를 확인 할 수 있었으며, 비대칭 수소화 규소 첨가반응의 거울상 이성질체 선택성은 리간드의 부피에 큰 영향을 받는다는 것을 알 수 있었다. 또한 온도를 낮추어 반응 하였을 때 반응성은 낮아 졌지만 선택성이 높은 비대칭 화합물을 합성 할 수 있었다.