Glycosyl tetraethylene glycol substituted Zinc Azaphthalocyanines as photosensitizer for PDT: synthesis and photophysicochemical properties

Abstract

광역학치료는 염료 감응 광산화반응을 통한 비침투성 항암치료 기술이다. 광역학치료는 광감응제에 빛을 조사하여 excited state의 전자가 triplet state로 전이되고 그 에너지를 이용하여 광감응제와 세포조직 주변의 산소를 이용하여 활성산소를 생성하여 암조직을 산화/사멸 시키는 메커니즘으로 이루어진다. 이를 위한 광감응제는 인체에 사용하기 위해 비활성화 상태에서 낮은 독성과 체내에서의 이동과정에서의 분해를 방지하기 위한 화학적 안정성, 치료의 효과를 위한 높은 활성산소 효율과 인체 투과도가 높은 장파장 영역대에서의 흡수 스펙트럼이 필요로 하며 또한 혈액/림프액을 통해 운반되기 위해 수용성/지용성을 모두 가지는 양친성과 목표가 되는 세포에 대한 선택성을 가져야한다. Phthalocyanine은 4개의 isoindole 그룹으로 이루어진 물질로써 장파장 영역에서의 흡수 스펙트럼을 가지며 화학적으로 안정하고 독성이 낮아 광역학 치료의 광감응제로 사용되는 물질 중 하나이다. 하지만 치환되지 않은 phthalocyanine은 planar한 π-conjugation 영역으로 인한 aggregation으로 인하여 용해도가 낮으며 hydrophobic한 성질을 가져 그 자체만으로 광감응제 로 사용함에 있어 어려움이 따른다. 본 연구자는 이러한 phthalocyanine의 구조와 작용기의 치환을 통하여 개선된 물성을 가진 광역학치료용 광감응제를 합성하고 그 물성을 측정하였 다. 특히 hydrophobic한 phthalocyanine에 hydrophilic한 glycosyl tetraethylene glycol을 도입하여 양친성을 가지고 biosimilarity와 target에 대한 selectivity를 부여하는데 중점을 두었다.