키랄 나프톨 포스포 아미다이트와 인산 키랄 리간드의 합성과 이를 이용한 유기촉매반응

Abstract

Part 2. 인산 키랄 리간드의 합성과 Acetophenone과 Aldimine의 direct Mannich reaction

Mannich reaction 은 천연물이나 생물학적 활성을 가진 질소가 포함 화합물의 합성에 효과적으로 사용되어지고 있다. 그 중 인산 유도체들은 Mannich reation 에서 대표적인 Brønsted acid 촉매로 활발히 연구되어지고 있다. 우리는 BINOL phosphates의 3,3‘- 위치나 6,6’- 위치가 치환된 부피가 큰 인산 키랄 리간드를 합성하고, 이를 이용하여 acetophenone 과 aldimine 의 direct Mannich reaction 을 진행하였다. 이를 통해 반응성과 거울상 이성질체 선택성을 확인하고, aldimine 을 electron-donating 과 electron-withdrawing 으로 다양하게 치환하여 최적의 리간드를 이용하여 Mannich reaction을 진행해 선택성과 반응성을 연구하였다.