금 촉매를 이용한 프로파질 카복실레이트의 고리화 반응

Abstract

프로파질 카복실레이트를 가진 화합물은 금-카벤 중간체를 형성하는 금 촉매를 통해 고리 화합물을 형성한다. 고리 화합물은 합성 및 재료 화학에서 매우 유용한 구조이다. 본 연구에서는 기존의 범주를 확장하기 위한 새로운 출발물질을 디자인하고 합성하여 이를 고리화 반응에 적용하고자 한다. 또한, 고리화 반응을 진행하는 데 사용되는 반응 조건 중 촉매의 효율을 높이기 위하여 N-Heterocyclic Carbene (NHC) 리간드를 이용한 금 촉매를 합성하고, 기존의 금 촉매와 함께 비교해보고자 했다. NHC 복합체는 훌륭한 σ-주개인 리간드로, NHCs와 함께하는 금 착물은 C-C, C-O 및 C-N 결합 형성 반응을 촉진시키는 능력을 가지고 있다. 금 촉매들을 비교해 본 결과 Au(IPr)BF4가 금-카벤 촉매 중 가장 우수함을 보였지만, 기존의 NaAuCl4‧2H2O 보다는 효율이 떨어지는 것을 확인하였다. 그리고 나프탈렌 유도체를 사용해 신물질을 합성하여 출발물질의 범주를 확장하였다.