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Fluorination of 2-amidobenzo[b]thiophenes using N -Fluorobenzensulfonimide

Title
Fluorination of 2-amidobenzo[b]thiophenes using N -Fluorobenzensulfonimide
Author
최원석
Advisor(s)
신승훈
Issue Date
2022. 8
Publisher
한양대학교
Degree
Master
Abstract
Benzo[b]thiophene has been widely studied in the fields of pharmaceutical chemistry and material chemistry and has attracted attention as a biologically important framework. The introduction of halogen into 3-halogenated benzo[b] thiophene has been reported in various literatures to increase antifungal activity. Among them, it is important to introduce fluorine into the molecule because fluoride increases metabolic stability and the degree of drug target binding.In general, in order to introduce flourine at C3 position of benzo[b]thiophene, electrophilic fluorination by lithiation or metal halogen exchange with organometallic bases followed by F+ treatment, or transition metal catalyzed fluorination have been reported. However, organometallic bases are sensitive to moisture and low temperature conditions are required. Transition metals are expensive, which causes an increase in production costs, and is sensitive to changes in raw material prices, so it has many disadvantages for mass production. Therefore, this research was started to introduce fluorine into benzo[b]thiophenes under mild reaction and metal free conditions. Recently, our group discovered that 2-amido benzo[b]thiophenes readily undergo fluorination at C3 position without any additives when F+ is present in the reaction medium. In this research, fluorination results of 2-amido benzo[b]thiophenes according to various reaction conditions (F+ sources, solvents, and temperature), subsituents at C2 position, and benzene ring will be presented. |Benzo[b]thiophene은 제약 화학 및 재료 화학 분야에서 널리 연구되어 왔으며 생물학적으로 중요한 프레임워크로 주목받고 있다. 또한 3-할로겐화 벤조[b] 티오펜에 할로겐을 도입하면 항진균 활성을 증가시키는 것으로 다양한 문헌이 보고되었다. 이 중 불소는 대사 안정성과 약물 표적 결합 정도를 증가시키기 때문에 분자 내로 불소를 도입하는 것이 중요하다. 일반적으로 Benzo[b]thiophene C3 위치에 불소를 도입하기 위해 리튬화에 의한 친전자성 불소화 또는 유기금속 염기와의 금속 할로겐 교환 후 F+ 처리, 또는 전이금속 촉매에 의한 불소화가 보고되고 있다. 그러나 유기금속 염기는 습기에 민감하고 낮은 온도 조건이 필요하다. 전이금속은 고가로 생산원가가 상승하고, 원자재 가격 변동에 민감하여 대량 생산에 불리한 점이 많다. 따라서 본 연구는 온화한 반응과 금속 없는 조건에서 Benzo[b]thiophene 에 불소를 도입하였다. 최근 우리 그룹은 2-amido benzo[b]thiophenes이 반응 기질에 F+가 존재할 때 첨가제 없이 C3 위치에서 쉽게 불소화된다는 것을 발견했다. 본 연구에서는 다양한 반응 조건(F+ 공급원, 용매, 온도), C2 위치의 치환체, 벤젠 고리에 따른 2-amido benzo[b]thiophenes의 불소화 결과를 제시하고자 한다.
URI
http://hanyang.dcollection.net/common/orgView/200000628974https://repository.hanyang.ac.kr/handle/20.500.11754/174270
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