전이금속 촉매를 이용한 엔인알의 고리화 반응 : 금 촉매의 [6,7,6]-삼중고리 코어 합성

Abstract

7각 고리를 포함한〔m,7,n〕-삼중고리 화합물은 자연계에 존재하는 천연물질로 구조의 특이성으로 인한 항바이러스와 같은 생리활성 특징을 가지고 있어 의약분야 및 생리학 분야에서 주목받고 있다. 본 연구에서는 탄소-탄소 π 결합을 활성화시키는 전이금속 촉매를 이용하여 천연물 유사체의 합성에 관한 최적의 합성법을 설계하고자 한다. 지방족 탄소고리 화합물을 출발 물질로 하여 전이금속 촉매 고리화 반응을 통한 삼중고리 화합물 합성을 유도하였다. 전이금속 촉매를 이용한 합성법은 일부 기질에만 특이적으로 작용하기 때문에 각기 다른 기질에 대한 실험 조건을 설정하는 것이 필수적이다. 따라서 촉매 반응 시 소량의 H2O와 공기 중 반응 여부를 변수 인자로 설정하였다. 물과 공기의 차단을 제어한 세 가지의 반응 조건 중 얻고자 하는 taxamairin A/B 화합물 유사 구조를 금을 이용한 촉매 반응에서 얻을 수 있는 최적의 반응 조건이 촉매 반응 시 공기와 차단한 상태로 1당량의 H2O를 첨가하는 것임을 확인하였고, 성공적으로 〔m,7,n〕-삼중고리 화합물을 선택적으로 합성하였다. |Transition metal-catalyzed cyclization of enynals : Au-catalyzed reaction constructing a [6,7,6]-tricyclic core. The [m,7,n]-tricyclic compounds including 7-membered ring have gained a great interest of organic an physiology chemists due to its biological activity such as an anti-virus effect. This paper focuses on the synthesis of a [m,7,n]-tricyclic compound using a transition metal catalyst activating a C-C pi bonding. Cyclization of a aromatic carbocycle using transition metal catalyst is proceeded. It is essential to set the condition depending on the substrate due to specific activity of the transition metal catalyst toward the substrate. The existence of the H2O and the air condition is the major variant of the reaction. [m,7,n]-tricyclic compounds which is the taxamairine A/B analogue were synthesized with gold catalyst when 1 equivalent of H2O was added under the inert condition