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DDQ 촉매를 사용한 (E)-β-나이트로스타이렌의 위치 선택적 합성연구

Title
DDQ 촉매를 사용한 (E)-β-나이트로스타이렌의 위치 선택적 합성연구
Other Titles
Regioselective Synthesis of (E)-β-Nitrostyrene Using DDQ-catalyzed Nitration
Author
박상운
Alternative Author(s)
Park, Sang Woon
Advisor(s)
민선준
Issue Date
2021. 2
Publisher
한양대학교
Degree
Master
Abstract
나이트로기가 포함된 화합물은 일반적으로 천연물, 의약품, 재료 과학 및 합성 중간체에서 널리 발견되는 구조 모티프이다. 이에 따라 많은 합성법이 개발되었으며, 그중 나이트로화(nitration) 반응은 수년간 지속적인 관심을 끌고 있다. 나이트로화 반응은 개선되고 있음에도 불구하고 여전히 금속을 필요로 하는 금속 합성이라는 단점을 갖고 있다. 이러한 이유로 최근 나이트로화 반응의 개선연구는 무금속 합성에 초점을 두고 있다. 최근 연구 결과에 따르면, tert-Butyl nitrite (TBN)을 이용하여 나이트로화, 산화 등의 반응과 NO2 라디칼 공급원으로서 가능하다. 본 연구에서는 상온에서 무금속 조건으로 TBN과 유기 산화제로서 DDQ를 사용한 β-나이트로스타이렌을 합성하는 방법을 기술하였다. 한시간 동안 용매에 직접 버블링한 용매에 DDQ 50 mol%와 TBN 2 당량을 사용했을 때 가장 좋은 결과를 얻었다. 추가로 다양한 기질에 대해 진행하였으며, 이 반응의 범위와 한계를 파악하였다. 특히, 이 반응은 상온에서 진행되는 간단한 조건으로 선택적인 E-이성질체만 얻을 수 있다는 점이 특징이다. 더 나아가, 합성된 (E)-β-나이트로스타이렌을 이용한 [3+2] cycloaddition과 인돌과의 conjugate addition 방법을 제시하였다.
URI
https://repository.hanyang.ac.kr/handle/20.500.11754/159214http://hanyang.dcollection.net/common/orgView/200000485423
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