NaBH4-Methanol system을 이용한 다양한 Keto ester의 환원반응 연구

Abstract

요 약

Diol계 물질은 화장품의 성분, 기능성 식품의 성분, 섬유의 선구물질, 계면 활성제 등 상업적으로 다양한 분야에 쓰이고 있다. 이러한 diol을 합성하는 방법은 예전부터 많이 알려져 왔지만, 여러 단계의 반응으로 비용이 많이 들고, 높은 반응 온도를 사용하며 수율이 낮다는 문제점을 가지고 있다. 본 연구에서는 sodium borohydride (NaBH4)-methanol system을 이용하여 다양한 종류의 α-, β-, γ-, δ-keto ester에 대한 환원 반응을 시도하였다. 같은 반응 조건에서 반응성의 크기는 α-keto ester가 가장 크며, 그 다음으로 β-keto ester가 좋으며, γ-keto ester와 δ-keto ester의 반응성은 비슷한 양상을 보였다. 또한 ethyl benzoate와 keto ester 화합물을 동시에 넣어서 실험하는 분자 간 화학선택적인 환원 반응에서, ethyl benzoate는 환원되지 않고 keto ester만 diol로 환원되는 결과를 얻을 수 있었다. 이와 더불어, 한 분자에 ester group과 keto ester group을 가지고 있는 화합물을 가지고 분자 내 화학선택적인 환원 반응도 수행하여, keto ester group만 diol로 환원되는 좋은 결과를 얻을 수 있었다. Sodium borohydride-methanol system을 을 이용하면, keto ester 중에서도 특히 α-, β-keto ester을 diol로 환원시킬 때, 반응을 다루기가 쉽고, 온화한 온도조건을 사용하며, 경제적이고 효율적으로 환원 반응을 수행할 수 있다는 것이 본 연구의 특징이다. 본 연구에서 보고한 결과가 기존에 알려진 방법보다 훨씬 더 유용하게 쓰인다면 앞으로 상업적인 가치가 높은 곳에 많은 도움이 될 것으로 기대된다.