N,N-Ditosylbenzylamines와 Arylboronic Acids의 Palladium 촉매를 사용한 Benzylation 반응

Abstract

Allyl N,N-ditosylimide를 이용하여 Pd(0)-촉매를 사용한 Tsuji-Trost 반응을 수행하였고, 중성의 아민기인 N,N-ditosylimide 작용기가 커플링 반응에서 좋은 이탈기로 반응에 참여 할 수 있다는 것을 본 연구실에서는 보고하였다. 이러한 연구 결과를 바탕으로 본 연구에서는 N,N-ditosylimide 작용기를 가지고 있는 N,N-ditosylbenzyamines를 합성하여 이 물질과 arylboronic acids와의 Pd-촉매를 사용한 커플링 반응을 수행하였다. Arylboronic acids와 electron-donating group을 가지는 N,N-ditosylbenzylamines와의 커플링 반응에서는 85 ~ >99 %의 높은 수율로, electron-withdrawing group을 가지는 경우에서는 70 ~ 80 %의 좋은 수율로 diarylmethanes의 생성물들을 얻을 수 있었다. 이 결과들로부터 아민 작용기에서 전환된 N,N-ditosylimide 작용기는 Pd-촉매 하에서 arylboronic acids와 benzylation을 통하여 커플링 생성물을 합성 할 수 있는 새로운 기질이라는 것을 확인할 수 있었다.