Full metadata record
DC Field | Value | Language |
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dc.contributor.advisor | 강용한 | - |
dc.contributor.author | 허세훈 | - |
dc.date.accessioned | 2020-02-18T16:33:35Z | - |
dc.date.available | 2020-02-18T16:33:35Z | - |
dc.date.issued | 2016-02 | - |
dc.identifier.uri | https://repository.hanyang.ac.kr/handle/20.500.11754/126823 | - |
dc.identifier.uri | http://hanyang.dcollection.net/common/orgView/200000428075 | en_US |
dc.description.abstract | 기존의 알려진 Limaprost 합성법을 분석하여 전체 수율에 가장 큰 영향을 미치는 화합물로 (1S,2R,3S,4R)-2-[(Z)-5-(benzyloxy)pent-2-en-1-yl]-3-{[(tert-butyldimethylsilyl)-oxy]methyl}-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-oxy]cyclopentanol (14)으로 판단하였다. 본 연구에서 5-O-benzoyl이 치환된 Corey lactone 16을 출발물질로 사용하여 (1S,2R,3S,4R)-2-[(Z)-5-(benzyloxy)pent-2-en-1-yl]-3-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-methyl}-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-oxy]cyclopentanol (14)를 합성하였다. 출발물질 16의 일차 알코올인 4-hydroxymethyl기에 TBDMS기를 도입한 (1S,5R,6S,7R)-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-7-benzoyloxy-2-oxabicyclo[3.3.0]-octan-3-one (17)을 합성하였다. 화합물 17은 sodium methoxide / methanol을 사용하여 5-O-benzyl기를 제거하고 그 자리에 보호기로 THP를 도입한 (3aR,4S,5R,6aS)-4-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-oxy]hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one(11)로 합성되었다. 화합물 11의 lactone을 DIBAL-H로 환원시켜 알데하이드를 얻었으나 이웃탄소에 생성된 OH기와 hemiacetal을 형성한 구조 12로 존재함을 proton NMR spectrum으로 확인하였다. 화합물 12와 benzyl bromide로부터 3단계 과정으로 만들어진 [3-(benzyloxy)propyl]triphenylphosphonium bromide (13)과 Wittig-reaction으로 최종 목표화합물 (1S,2R,3S,4R)-2-[(Z)-5-(benzyloxy)pent-2-en-1-yl]-3-{[(tert-butyldimethylsilyl)-oxy]methyl}-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-oxy]cyclopentanol (14)을 합성하였다. | - |
dc.publisher | 한양대학교 | - |
dc.title | Limaprost 중간체 합성공정 개선 | - |
dc.title.alternative | The Development of synthetic process for the Limaprost intermediate | - |
dc.type | Theses | - |
dc.contributor.googleauthor | 허세훈 | - |
dc.contributor.alternativeauthor | Heo, Se Hoon | - |
dc.sector.campus | S | - |
dc.sector.daehak | 대학원 | - |
dc.sector.department | 응용화학과 | - |
dc.description.degree | Master | - |
dc.contributor.affiliation | 유기화학합성 | - |
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