1H-Benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones 유도체의 합성법 연구

Abstract

본 연구에서는 naphthalic arylimide 유도체로서 6,7-dialkoxy 기 또는 6,7-위치에 crown ether가 도입된 새로운 형태의 형광안료를 합성하였다. 출발 물질인 acenaphthene(1)과 N-bromosuccinimide의 halogen 치환 반응을 통해 1,8-dibromoacenaphthene(3)을 합성하고, 화합물 3의 alkyl 곁사슬에 대한 산화반응으로 6,7-dibromobenzo[de]isochromene-1,3-dione(4)을 합성하였다. 화합물 4와 primary aryl amine과의 반응으로 2-aryl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione(5-7)을 합성하였다. 화합물 5-7의 6,7-dibromo기에 대한 alkoxy 치환반응으로 6,7-dimethoxy-2-aryl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione(8-10)과 2-aryl-7,8,10,11,13,14,16,17-octa-hydro-1H-[1,4,7,10,13]pentaoxacyclohexadecino[14’15’16:4,5]naphthol[1,8-cd]pyridine-1,3(2H)dione(11-13)을 합성하였다.