Statistical Copolymer Structures with Silicon-Phthalocyanine Derivatives and Glucose Groups as pendent chain.

Abstract

Phthalocyanine (Pc)과 그 유도체들은 테트라피롤계 물질 중 하나로, 적외선 영역에서의 강한 흡수와 형광을 나타내며, 중심 금속이나 다른 치환기의 도입에 따라 광학적 특성 조절이 가능합니다. 뿐만 아니라, 우수한 열적, 화학적, 물리적 안정성을 나타내며, triplet state로 에너지 전환에 따른 일중항 산소 기능성 염료로 각광을 받고 있습니다. 또한 높은 장파장흡수와 발광 특성을 발휘하기 때문에 컬러필터(color filter), 화학센서(chemosensor), 염료감응형 태양전지(dye sensitized solar cell), 광역학치료(photodynamic therapy)등에 유용한 광학특성을 가지는 것으로 알려져 있습니다. 이와 같은 우수한 물성에도 불구하고 Pc분자 내에 넓게 퍼져있는 공액전자로 인하여, 유기용매나 수용액에서의 용해도가 낮아 그 응용에 제한이 되어 왔습니다. 따라서 Pc 고리의 외곽이나 중심금속에 다양한 기능성 작용기를 치환시켜 이러한 제한을 극복하고 더 나아가 응용분야에 맞는 구조 디자인과 합성에 대한 연구가 진행되어 왔습니다. 광역학치료(Photodynamic theraphy)는 염료 감응 광산화반응을 통한 비침투성 항암치료 기술입니다. PDT는 광감응제에 빛을 조사하여 전자가 excited state에서 triplet state로 전이되고 그 에너지를 이용하여 세포조직 주변의 산소가 활성산소를 생성해 암조직을 산화(사멸)시키는 메커니즘으로 이루어집니다. 이를 위해 광감응제는 첫 째, 인체에 사용하기 위해 비활성화 상태에서 낮은 독성, 둘 째, 체내의 이동과정에서 분해를 방지하기 위해 화학적 안정성, 셋 째, 치료의 효과를 위한 높은 활성산소 효율 및 인체 투과도가 높은 장파장 영역대에서의 흡수스펙트럼, 마지막으로 혈액/림프액을 통해 운반되기 위해 수용성/지용성을 모두 가지는 양친성인 상태이며 암세포에 대한 선택성을 가져야합니다. 본 연구에서는 암세포에 선택성과 수용해도를 동시에 갖는 glucose기가 곁사슬로 달려있는 고분자를 디자인하여 중합하였고, 축방향으로 trihexylsilane기를 도입하여 분자 간 상호작용을 최소화한 비대칭 Pc를 합성하여, 고분자와 click-reaction을 통하여 도입하였습니다. 합성한 고분자 광감각제는 다양한 분석방법을 통해 분석하여 수용액 상태에서 매우 높은 용해도를 나타내었을 뿐만 아니라, 형광이나 일중항 산소 생성능 역시 우수한 수치를 나타냄을 확인하였습니다.; Photodynamic therapy (PDT) is a treatment injection drug that does not need surgery and irradiation laser to cure tumor cells. Photosensitizers are used as a drug and generate singlet oxygen in tumor cells by laser irradiation. Concentration of photosensitizer in tumor cells can improve therapeutic effect and can be minimized side effects by local laser irradiation. Phthalocyanine(Pc) is blue dye and strong absorption at NIRred spectra and singlet oxygen generation throughout the triplet state are a suitable feature for PDT. Also, It has high stability at chemical and thermal, which can prevent degradation to maintain therapeutic effect. With these characterastic, Pc is used in PDT as a photosensitizer. But, phthalocyanine has planar struture with delocalized π-electrons so aggregation among molecules, it cause low solubility at many solvents. So in this study, prevent for the aggregation of phthalocyaine, which are substituted with silicon to the center metal and trihexylsilane with z axis. Second, modified with glycose, could improve their water solubility and provide tumor cells selectivity to them. Because of the characteristic interaction of glycopolymers with carbohydrate receptors, which are over-expressed in cancer cells. The sugar units in glycopolymers have capability of molecular recognition and interact with specific carbohydrate receptors.