The Efficient Synthesis of Teprenone
- Title
- The Efficient Synthesis of Teprenone
- Other Titles
- 테프레논의 효율적 합성방법
- Author
- 이학준
- Issue Date
- 2007-12
- Publisher
- 한양대학교 이학기술연구소
- Citation
- 이학기술연구지, v. 10, Page. 11-18
- Abstract
- Teprenone is an anti-ulcer drug that facilitates regeneration of the gastric mucosal by strengthening the defense factor and protecting the sell of gastric mucosal. The drug doesn't affect the basic physiological function but efficiently decreased the gastric mucosal blood flow. There are several methods for the synthesis of teprenone. Most of them used expensive reagent, require many steps, high reaction temperature and low yield. These make industrial scale-up difficult and uneconomical. We found a more efficient and economical method for the one-pot synthesis of teprenone using geranyl linalool as a starting material. This compound and diketene were used to synthesize teprenone at 130 or 150°C using aluminium isopropoxide (Al(OPY')) as a Lewis acid catalyst. The reaction time (5.5 hrs) is shorter than the known procedure. It employ simple work-up procedure obtaining
;테프레논은 위궤양 치료제로서, 위 점막 내 세포를 보호하고 방어인자를 강화하여 위 점 막의 재생을 촉진시키는 역할을 한다. 이 약은 기본적인 신진대사에 영향을 미치지 않으면서 위 점막 내 출혈을 감소시키는 데 효과적이다. 현재 테프레논의 합성법이 이미 몇 가지 알려져 있는 상태지만, 대부분 비싼 시약을 쓰거나 다 단계의 합성, 높은 반응 온도와 낮은 수율 등이 문제가 되어왔다. 이는 상업적인 대량 생산에 적합하지 않아 비경제적이기도 하다. 본 연구는 보다 효율적 이고 경제적인 테프레논의 one-pot 합성법을 찾기 위해 제라닐 리날룰을 시작물질로 하여 반응을 진행하였다. 이 화합물은 디케텐과 130°C혹은 150°C에서 Lewis 산 촉매인 알루미늄 이소프로폭시 드 존재 하에 반응하여 테프레논을 생성한다. 반응 시간은 이미 알려진 반응 방법들보다 짧은 5시 간 30분이며, work-up 과정도 간단하게 72%의 수율을 보인다.
- URI
- http://www.earticle.net/Article.aspx?sn=106254https://repository.hanyang.ac.kr/handle/20.500.11754/183991
- ISSN
- 2005-9051
- Appears in Collections:
- COLLEGE OF SCIENCE AND CONVERGENCE TECHNOLOGY[E](과학기술융합대학) > CHEMICAL AND MOLECULAR ENGINEERING(화학분자공학과) > Articles
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