형광증백제로서 비대칭으로 치환된 Bis(triazinylamino)stilbene 유도체의 합성 및 물성에 관한 연구

Abstract

백색의 제품에는 대부분 형광증백제를 사용하여 더 하얗게 보이도록 하고 있다. 현재 시장에서 사용되는 stilbene계 형광증백제는 대칭형으로 치환된 제품이 대부분을 이루고 있다. 본 연구에서는 비대칭형 bis(triazinylamino)stilbene계 형광증백제를 개발하고자 하였다. 4-Nitro-4'-aminostilbene-2,2'-disulfonic acid와 cyanuric chloride를 친핵성 치환반응을 일으키고 계속해서 cyanuric chloride의 4번, 6번 위치의 chloro기를 각각 diethanolamine과 aniline으로 치환반응을 하여 disodium 4-[6-anilino-4-di(2-hydroxyethyl)amino-1,3,5-triazin-2-yl]amino-4-nitrostilbene-2,5-disulfonic acid (4)를 합성하였다. 화합물 4의 nitro기를 SnCl2 dihydrate를 이용하여 amino기로 환원하여 4 ’ -amino-4-[6-anilino-4-di(2-hydroxyethyl)amino-1,3,5-triazin-2-yl]aminostilbene- 2,5-disulfonic acid (5)를 합성하였다. 화합물 5를 cyanuric chloride와 치환반응을 하고 계속해서 cyanuric chloride의 4번, 6번 chloro기와 다양한 amine 유도체의 치환반응으로 비대칭 Bis(triazinylamino)stilbene계 형광증백제를 합성하였다. 합성한 화합물 6a~e와 7a~e의 구조는 1H-NMR spectrum으로 분석하고 UV-Vis,Photoluminescence spectrometer (PL)을 이용하여 확인하였다. 백도 측정과 Karl Fischer 적정기를 이용한 수분 함량 측정으로 물리적 성질을 확인하였다.