형광증백제로서 7-(4,6-Disubstituted-1,3,5-Triazin-2-yl)aminocoumarin 유도체의 합성

Abstract

본 연구에서는 형광증백제로서 7-(diaminosubstituted-triazinyl)amino-4-methyl coumarin 유도체를 합성하고자 하였다. 먼저 3-aminophenol의 3-amino기를 protecting하기 위해 ethyl chloro- formate를 사용해서 ethyl 3-hydroxyphenylcarbamate (1)를 합성하였다. Compound 1과 ethyl acetoacetate를 사용해 von Pechmann reaction으로 ethyl 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-ylcarbamate (2)를 합성하였다. Compound 2의 carbamate기를 deprotecting하기 위해 conc. H2SO4/acetic acid를 사용해서 7-amino-4-methyl coumarin (3)을 합성하였다. 7-(Diaminosubstituted-triazyl)amino-4-methyl coumarin 유도체 (4a~4j)는 compound 3과 cyanuric chloride를 친핵 치환반응시키고 cyanuric chloride의 다른 2개의 chloro기와 다양한 amine류를 친핵 치환반응시켜서 합성되었다. 합성된 compound 4a~4j의 구조는 1H NMR spectrum으로 분석하였고, UV-Vis spectrometer, Photoluminescence(PL), 백도 측정을 통하여 물성을 확인하였다. 형광증백제로서 compound 4a~4j는 spun diacetate, bleached cotton, spun polyamide (nylon 6.6), spun polyester (Dacron 54), spun polyacrylic (orlon 75)에 모두 효과가 있었다. 이 중 nylon에 염색했을 때 가장 좋은 효과를 확인할 수 있었고, compound 4a가 가장 높은 백도 수치를 나타내었다.