아밀로이드 플라그 조영제로서 스틸벤 유도체의 합성과 평가 및 나노크기의 팔라듐 촉매 제법과 유기반응에의 적용

Abstract

Part Ⅰ. 아밀로이드 플라그를 위한 조영제로서 스틸벤 유도체의 합성과 평가

Aβ(β-amyloid peptide) plaque를 발견하기 위한 형광탐침은 Alzheimer의 진단에 중요한 도구이다. 4-N-Methylamino-4'-hydroxystilbene (SB-13)은 중요한 후보물질 중 하나이다. 그러나 낮은 형광과 amyloid와의 강한 결합 때문에 PET 영상을 얻기에는 제한적이다. 본 연구에서는 benzyl bromide유도체와 triethylphosphite를 이용하여 diethylphosphono- methylbenzene 유도체를 합성하고 4-(N,N-dimethylamino)benzaldehyde, 4-[N-methyl-N-(2-hydroxyethyl)amino]benzaldehyde와 4-[N-methyl-N -(2-cyanoethyl)amino]benzaldehyde와 Horner-Wadswoth-Emmons 반응을 통해 32개의 stilbene 유도체를 합성하여 생물학적 실험결과 4-N-methylamino-4'-bromostilbene이 조영제로서의 높은 형광과 amyloid와의 낮은 결합성을 보여주었다. 그러므로 4-N-methylamino-4'-bromostilbene 화합물은 AD 연구를 위한 뇌 영상 조영제로서 가능성을 확인하였다.

Part Ⅱ. 나노크기의 팔라듐 촉매의 제법과 유기반응에의 적용

상업적으로 이용 가능한 AG-1X8 resin과 온도에 감응하는 poly- NIPAM-co-4-VP와 poly-NIPAM-HNT를 Pd nanoparticle을 담지하기 위해 지지체로 사용을 하였다. 지지체와 Pd(OAc)2를 MeOH에 녹여 Pd(Ⅱ)담지를 하였고 NaBH4로 Pd(Ⅱ)를 Pd(0)로 환원하여 촉매를 제조하였다. PdCl2를 담지하기 위해서 지지체, PdCl2와 LiCl 10당량을 물속에 넣어서 촉매를 제조하였다. 각각에 Pd가 담지 된 촉매의 특성은 SEM, TEM, EDX를 이용하여 Pd의 담지여부, 촉매의 형상 등을 확인하였다. AG-1X8 촉매는 인간과 환경에 유해한 물질인 chlorinated arene화합물을 dechlorination하는 반응에 적용을 하였다. Poly-NIPAM-co-VP는 Pd(0)가 담지 된 촉매는 Suzuki-Miyaura반응과 Heck coupling 반응에 적용을 하였고, Pd(Ⅱ)가 담지 된 촉매는 Sonogashira coupling 반응에 적용을 하였다. 또한 poly-NIPAM-HNT의 촉매는 Suzuki-Miyaura 반응에 적용을 하였다. 모든 반응은 물속에서 수행을 하였다. 각각의 촉매는 10번의 재사용 실험을 하여 촉매활성이 유지됨을 확인 하였고 제조 되어진 촉매는 환경 친화적인 목적에 부합하고 향후 산업에 적용할 수 있는 가능성을 제시하였다.