천연물 유래 화합물인 (+)-Violapyrone C의 전합성과 천연물 입체구조 확인

Abstract

금 촉매를 이용한 6-endo-dig 고리화 반응을 통해 tert-butyl ynoates를 violapyrone의 내부에 있는 α–pyrone 고리로 전환하였다. (+)-, (-)-violapyrone C (1, 3)를 각각 선택적으로 합성하였으며, 광학회전 값의 비교를 통해서 천연물에서 분리 정제된 화합물이 (+)-violapyrone C임을 확인하였다. 본 논문에서는 (+)-violapyrone C의 효율적인 전합성 방법을 제시하였으며, (s)-(-)-2-methyl-1-butanol을 시작으로 Wittig olefination, Claisen condensation, Corey-Fuchs reaction, gold(I)-catalyzed α-pyrone synthesis 등 10단계의 합성 과정을 거쳐 22%의 높은 수율로 합성을 완료하였다.