형광증백제용 분산 시너지스트로서 3,6-Di(4-aminophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-(2H,5H)-diones의 합성

Abstract

본 연구에서는 3,6-di(4-aminophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione (5)를 합성하고, 화합물 5와 alkyl halide 그리고 acyl halide를 반응시켜 다양한 DPP계 형광증백제용 분산 시너지스트를 합성하고자 하였다. 출발물질로 이용된 4-aminobenzonitrile (4)과 trifluoroacetic anhydride의 반응으로 NH2기를 trifluoroacetyl기로 protecting시킨 4-(trifluoroacetoamino)benzonitrile (7)과 diisopropyl succinate의 반응으로 3,6-di(4-trifluoroacetoaminophenyl)pyrrolo[3,4-c]-pyrrole-1,4(2H,5H)-dione (8)를 합성하고 NaOH 수용액에서 환류시킨후 10% HCl로 중성화하는 deprotection 과정을 통해 3,6-di(4-aminophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione (5)을 합성하였다. 화합물 5에 대한 alkyl halide와의 반응으로 3,6-di(4-aminophenyl)-2,5-dialkylsubstituted-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione (9a~9d)가 합성되었다. 화합물 5와 acyl halide의 직접적인 acylation 반응은 일어나지 않았지만 N2,N5-dialkylsubstituted 화합물 9a~9d와 acyl halide의 반응으로 3,6-di(4-acylaminophenyl)-2,5-dialkylsubstitutedpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione (10a~10d and 11a~11d)가 얻어졌다. 합성한 화합물의 구조는 1H NMR spectrometer로 분석하였고, UV-Vis spectrometer, Photoluminescence(PL)로 물성을 확인하였다.