형광증백제로서 하나의 sulfonic acid기를 가지는 triazinylaminostilbene 유도체의 합성 및 물성에 관한 연구

Abstract

현재 시장에서 사용되는 스틸벤(stilbene)계 형광증백제는 술폰산(sulfonic acid)기가 2개이상을 포함한 제품이 대부분을 이루고 있다. 본 연구에서는 하나의 술폰산기를 가지는 triazinylaminostilbene계 형광증백제를 개발하고자 하였다. 4-Nitrotoluene-2-sulfonic acid와 벤즈알데하이드(benzaldehyde) 유도체들을 알돌축합반응을 통해 sodium 4-nitrostilbene-2-sulfonate 유도체 (3a~c)를 합성하였다. 화합물 3a~b의 나이트로(nitro)기를 SnCl2 이수화물(dihydrate)를 이용하여 아미노(amino)기로 환원하여 얻어진 화합물 4a~b를 cyanuric chloride와 반응시켜 triazine unit을 도입하고 연속적으로 2- 및 4- 위치에 아민(amine)치환기를 도입하여 하나의 술폰산기를 가지는 triazinylamino-stilbene계 형광증백제 (8a~f, 9a~f)를 합성하였다. 합성한 화합물 8a~f와 9a~f의 구조는 1H-NMR spectrum으로 확인하고 UV-Vis, Photoluminescence spectrometer (PL)으로 형광증백제로서의 사용 가능성을 확인하였다.