형광증백제로서 서로 다른 Alkoxy기가 치환된 1,3,5-Triazinylaminostilbene 유도체의 합성

Abstract

자외선 영역 중 근 자외부(350~400 nm)의 빛을 흡수하여 가시부의 단파장대 영역(400~450 nm)으로 청색광의 형광을 발하는 화합물 중에서, 종이류나 섬유류 등에 대하여 친화성을 가져 육안으로 확인 시 백도를 증가시키는 물질을 형광증백제(Fluorescent Whitening Agent)라고 한다. 형광증백제를 산업용으로 사용하기 위해서는 높은 백도를 가져야 하기 때문에, 형광증백제의 백도를 증가시키기 위한 다양한 치환체의 도입이 시도되어 왔다. 그 중 methoxy기와 anilino기를 작용기로 가지고 있는 stilbene계 형광증백제인 CI90은 현재 섬유 시장에서 일반적으로 상용화되어 있는 화합물이다. 본 연구에서는 다양한 alkoxy기와 amino기 치환체의 도입으로 CI90과 비교하여 우수한 백도와 향상된 물성을 가지는 stilbene계 형광증백제를 개발하고자 하였다. Cyanuric chloride(CNC)에 alkoxy기를 치환시켜 2,4-dichloro-6-alkoxy-1,3,5-triazine를 합성한 후 disodium 4,4’-diaminostilbene-2,2’-disulfonate를 도입하여 생성된 disodium 4,4’-bis-2-(2-alkoxy-4-chloro- 1,3,5-triazine-6-yl)aminostilbene-2,2’-disulfonate에 다양한 amino기를 치환하여 형광증백제 5a~f, 6a~f, 7a~f를 합성하였다. 합성된 새로운 화합물 5a~f, 6a~f, 7a~f의 구조는 1H NMR spectrometer로 분석하였으며, 물리적 성질을 확인하기 위하여 UV-Vis 및 Fluorescence spectrometer와 분광측색기를 이용하여 각 화합물의 λmax와 형광도 및 백도를 측정하였다. 치환된 alkoxy기 중 methoxy기로 치환된 화합물이 ethoxy기나 isopropoxy기 보다 더 우수한 백도를 나타내었다. 특히 화합물 disodium 4,4’`-bis{[2-methoxy-4-(p-toluidinyl)]-1,3,5-triazine-6-yl}aminostilbene-2,2’-disulfonate (5b)는 CI90보다 높은 더 백도를 가지는 것으로 확인되었다.