3,5-Dibromo-2-pyrone의 디엘스-알더 반응을 이용한 천연물 lycoladine A의 관한 전합성 연구

Abstract

디엘스-알더(Diels-Alder)반응은 다이엔과 친다이엔체 사이에서 일어나며 탄소-탄소 결합을 형성하고 고리 모양의 사이클로헥세인이 형성되는 유기반응이다. 우리 그룹은 새로운 친다이엔체이자 다이엔으로도 작용하는 3,5-dibromo-2-pyrone을 이용한 분자내 디엘스-알더 반응(intramolecular Diels-Alder reaction, IMDA)에 대하여 연구해왔다. 이 방법을 이용하여 club moss로부터 분리된 lycopodium 알칼로이드의 한 종류이며 새로운 C16N 타입의 알칼로이드 구조를 형성하고 있는 lycopladine A의 합성을 목표로 하고 있다. 전이 금속 촉매를 이용한 2-pyrone의 커플링 반응을 이용해 2개의 C-Br 그룹에 선택적으로 작용기를 도입하고 디엘스-알더 반응을 통한 [6,5,6]으로 구성된 세 개의 고리형태의 화합물 합성을 계획했다. 그 후 다양한 반응을 통해 피리딘 고리와 3개의 카이랄성을 중심을 가진 작용기를 포함한 천연물 lycopladine A를 합성하기 위한 연구를 진행 중이다.